Il a été condamné à la peine capitale en 2008 pour le meurtre de sa petite amie et des trois enfants de cette dernière, âgés de 5 à 10 ans. Ils avaient été retrouvés morts dans leur maison, une balle dans la tête chacun, le 3 décembre 2004. D’après les médecins légistes, ils étaient décédés depuis quelques jours.
Leonard Taylor a toujours soutenu qu’ils étaient encore en vie le 26 novembre, quand il avait quitté le domicile, situé à Jennings dans le Missouri, pour prendre un vol en direction de la Californie, à l’autre bout du pays. Lors du procès, les procureurs avaient assuré qu’il avait avoué les meurtres à son frère et fait disparaître son arme devant un témoin, et les jurés l’avaient déclaré coupable.